A década de 2000 marcou uma nova etapa no Colégio Valsassina, com a transição da direção pedagógica para João Valsassina, mantendo-se Frederico Valsassina na Presidência do Conselho de Administração do Colégio. Este período foi caracterizado por um forte investimento na renovação das aprendizagens, abrangendo não apenas as áreas académicas (científicas, técnicas, tecnológicas), mas também as dimensões pessoais e sociais, como valores, atitudes e comportamentos, alinhando-se com os desafios de uma Educação para o século XXI.
Mantendo o foco na aquisição de competências linguísticas e digitais, reforçaram-se as abordagens interdisciplinares e os projetos colaborativos, promovendo uma aprendizagem integrada e significativa. A participação em programas europeus de intercâmbio de alunos e professores foi intensificada, ampliando horizontes culturais e pedagógicos.
Nesta década, destacaram-se iniciativas inovadoras, como o início dos programas Eco-Escolas e de voluntariado, a introdução da disciplina de Educação para a Cidadania e a integração do Colégio na Rede de Escolas Associadas da UNESCO. A profissionalização docente foi estendida a todos os ciclos de ensino, fortalecida por parcerias com as Universidades do Minho e de Oviedo para a avaliação da escola e o acompanhamento pedagógico.
Alteraram-se as dinâmicas de funcionamento, com a criação dos primeiros programas de atividades em julho, e o Colégio deu um importante passo infraestrutural com a inauguração do novo edifício para os 2.º e 3.º ciclos. Ainda neste período, foi lançado o livro que conta a história do Colégio e reformulada a Gazeta, que se tornou um espaço de reflexão crítica sobre a sociedade e a educação em Portugal.
