A década de 1960 trouxe uma renovada vitalidade ao projeto educativo do Colégio Valsassina, impulsionada pela modernização dos métodos de ensino, pela valorização das atividades extracurriculares e pelo fortalecimento dos laços entre alunos, professores e famílias. Este período ficou marcado pelo aumento significativo do número de alunos em regime de internato e semi-internato, bem como pela continuidade da reconversão e modernização da Quinta das Terezinhas, que consolidava o espaço físico e pedagógico do colégio.
No Jardim de Infância, sob a liderança de Maria Manuela Valsassina Heitor, foi implementado um modelo pedagógico inovador, inspirado no Movimento da Educação pela Arte. Este enfoque pioneiro, centrado na expressão artística e na criatividade, rapidamente foi estendido ao Ensino Primário, através da integração de atividades musicais e plásticas. Estas experiências pedagógicas criaram um conjunto de práticas educativas que se tornaram parte integrante do ADN do colégio.
Com a reforma do ensino secundário em 1968 e a criação do Ciclo Preparatório (atual 2.º Ciclo), o Colégio Valsassina introduziu novas valências curriculares e reforçou os seus recursos educativos. Um dos destaques desta renovação foi a reformulação do ensino da matemática, que passou a adotar os princípios da Matemática Moderna, refletindo as tendências pedagógicas avançadas da época. Paralelamente, foi criado o Gabinete de Apoio Psicopedagógico e de Orientação Vocacional, um marco importante no acompanhamento individualizado dos alunos e na orientação para o futuro académico e profissional.
As atividades desportivas ganharam um lugar de destaque no quotidiano escolar, entendidas não apenas como uma componente formativa, mas também pedagógica. O voleibol e a ginástica de saltos, com recurso à icónica “mesa alemã”, tornaram-se modalidades emblemáticas, contribuindo para o desenvolvimento físico, a disciplina e o espírito de equipa dos alunos.
